Mark Kostabi nasce da una famiglia di immigrati estoni in California, dove rimarrà per i primi anni della sua vita nella località di Whittier. Studia disegno e pittura alla California State University. Nel 1982, si trasferisce a New York e dal 1984 diventa un'importante figura di riferimento all'interno del movimento artistico dell'East Village. Durante questi anni si diverte nell'uso provocatorio dei mass media con auto interviste con a tema l'arte contemporanea. Dal 1987 viene riconosciuto come artista internazionale poiché le sue opere vengono richieste da gallerie di Giappone, Stati Uniti, Australia e Germania. Nel 1988 fonda "Kostabi World": il suo studio, galleria, ufficio a New York. Questa struttura produce grazie ai molti assistenti circa 1000 quadri all'anno, di cui solo una piccola parte porta la firma del maestro. Dal 1996 divide la sua vita tra New York e Roma dove diventa un modello per molti artisti italiani. Nei suoi dipinti sono presenti delle vere e proprie costanti, come la citazione di altre opere e la raffigurazione di soggetti senza volto che richiamano le figure dei manichini di De Chirico.